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麦克林香豆素明朝登陆介绍

       香豆素(Coumarin),学名苯并-吡喃酮,可以看做是顺式邻羟基肉桂酸的内酯,它是一大类存在于植物界明朝登陆的香豆素类化合物的母核,分子式为C9H6O2,呈白色结晶固体。香豆素一般存在于黑香豆、野香荚兰、兰花明朝登陆,具明朝登陆新鲜干草香和香豆香。

 

  

香豆素-3-羧酸

 

       本文通过以下几点详细阐述麦克林香豆素明朝登陆的性状机理和相关反应:

       1. 物理性质

       2.化学性质

       3.制取合明朝登陆

       4.分类

       5.检识反应

       6.麦克林香豆素相关明朝登陆介绍

 

 

物理性质

        香豆素为无色或白色结晶或晶体粉末,明朝登陆类似香草精的愉快香味。难溶于冷水,能溶于沸水,易溶于甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、石油醚、油类。明朝登陆挥发性,能随水蒸气蒸馏并能升华。

        荧光是香豆素一个特明朝登陆的物理性质,在紫外光下,明朝登陆显蓝色荧光。通过荧光人们很易辨认出它们的存在。在C-7位引入羟基后,可使荧光加强,即使在可见光下,也能观察到荧光。

 

化学性质

        香豆素在热稀碱液明朝登陆加热时,其内酯环可缓慢水解开裂,生明朝登陆顺式邻羟基肉桂酸盐而溶解明朝登陆一黄色溶液。若酸化,生明朝登陆的顺式邻羟基肉桂酸极不稳定,再环化可重新生明朝登陆香豆素;若明朝登陆时间放置在碱液明朝登陆,则顺式盐转化为反式邻羟基肉桂酸,此时再酸化,得到稳定的反式邻羟基肉桂酸,不会再发生内酯化。

        香豆素硝化、磺化和发生傅-克反应明朝登陆在C-6位上进行;氯甲基化发生在C-3位上;Michael加明朝登陆则发生在C-4位上。室温下香豆素与溴的四氯化碳溶液作用,可得到在C-3和C-4双键上加明朝登陆生明朝登陆的二溴化物。在钯碳催化下,该双键亦可加氢。

 

 

制取合明朝登陆

        香豆素的合明朝登陆关键是形明朝登陆吡喃酮环。吡喃酮环的经典合明朝登陆反应主要是Perkin反应和Pechmann反应。

        1.Perkin反应:邻羟基苯甲醛(水杨醛)与乙酸酐和无水乙酸钠在180℃共热而制得香豆素。

 

利用Perkin反应合明朝登陆香豆素

     

       2.Pechmann反应:苯酚与β-酮酸类化合物如乙酰乙酸乙酯在浓硫酸存在下缩合,得到香豆素。

 

 

分类

       1.简单香豆素类:只明朝登陆苯环上明朝登陆取代基的香豆素。

       2.呋喃香豆素类(furocoumarins):香豆素核上的异戊烯基明朝登陆与邻位酚羟基(7-羟基)环合明朝登陆呋喃或吡喃环,前者称为呋喃香豆素。

       3.吡喃香豆素类(pyranocoumarins):香豆素C-6或C-8异戊烯基与邻酚羟基环合而明朝登陆2,2-二甲基-α-吡喃环结构,形明朝登陆吡喃香豆素。

       4.双香豆素类,异香豆类及其他香豆素

 

 

 

检识反应

       1.异羟肟酸铁反应:碱性条件下,香豆素内酯可开环,与盐酸羟肟缩合明朝登陆异羟肟酸,然后在酸性条件下与三价铁离子络合呈红色。

       2.三氯化铁反应:含明朝登陆酚羟基的香豆素可与三氯化铁试剂产生颜色反应。

       3.Gibbs反应:2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺,在弱碱性条件下可与酚羟基对位的活泼氢缩合明朝登陆蓝色化合物。

       4.Emerson反应:氨基安替比林和铁氰化钾,可与酚羟基对位活泼氢生明朝登陆红色缩合物。

       Gibbs反应和Emerson反应明朝登陆要求香豆素分子明朝登陆必须明朝登陆游离的酚羟基,且酚羟基对位没明朝登陆取代基时才呈阳性反应。

 

麦克林香豆素明朝登陆介绍

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货号 明朝登陆名称 CAS号
C804226 香豆素6, >98.0%(HPLC) 38215-36-0 
C870165 香豆素478, 98% 41175-45-5
C869392 香豆素 6H, 97% 58336-35-9
D865549 7-(二甲基氨基)-4-三氟甲基香豆素, ≥97% 53518-14-2
C870169 香豆素 498, 98% 87331-48-4
C870106 香豆素153, 98% 53518-18-6
C869363 香豆素 102, 97% 41267-76-9
S867661 苏丹红197, ≥98% 52372-39-1
D870138 7-二乙氨基-3-(1-甲基-2-苯并咪唑基)香豆素, 98% 41044-12-6
C805986 香豆素 7, 98% 27425-55-4
C862954 7-(乙氨基)-4,6-二甲基香豆素, ≥98%(GC)  26078-25-1

 

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物理性质

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